1985: Die Bahnverbindung zwischen Stuttgart und Ulm soll verbessert werden. Ein Aus- bzw. Neubau der Strecke zwischen Plochingen (bei Stuttgart) und Günzburg (bei Ulm) wird als Vorhaben des vordringlichen Bedarfs in den Bundesverkehrswegeplan aufgenommen.
1988: In die Diskussion über den angedachten Streckenaus- bzw. neubau bringt der Verkehrswissenschaftler Professor Gerhard Heimerl von der Universität Stuttgart eine Denkschrift ein. Er und sein Team schlagen eine durchgängige Neubaustrecke zwischen Stuttgart und Ulm entlang der Autobahn mit einem Umbau des bestehenden Stuttgarter Hauptbahnhofs in einen unterirdischen Durchgangsbahnhof vor. Das Heimerl-Konzept wird als Variante H bekannt.
Bis 1992: Verschiedene weitere Trassenvarianten werden entwickelt, geprüft und diskutiert. Auch die Variante H wird überarbeitet.
1992: Die Deutsche Bahn legt alle Vorschläge der baden-württembergischen Landesregierung vor. In einem Kabinettsbeschluss befürwortet diese die angepasste Variante H.
Stuttgart 21 wird erstmals der Öffentlichkeit präsentiert
April 1994: In einer Pressekonferenz stellen Ministerpräsident Erwin Teufel, Bahnchef Heinz Dürr, Stuttgarts Oberbürgermeister Manfred Rommel und Bundesverkehrsminister Matthias Wissmann das Projekt Stuttgart 21 vor, das ausgehend vom Konzept Heimerls entwickelt wurde. Es sieht vor, den Hauptbahnhof in einen unterirdischen Durchgangsbahnhof umzubauen und das dadurch frei werdende Gleisfeld zur städtebaulichen Entwicklung zu nutzen. Eine Machbarkeitsstudie soll prüfen, ob die Umsetzung möglich ist. Erster Widerstand gegen das Projekt kommt auf.
1995: Im Januar werden die Ergebnisse der Machbarkeitsstudie der Öffentlichkeit vorgestellt: Stuttgart 21 wird als machbar eingestuft. Im November schließen Bund, Land, Stadt, Regionalverband und Deutsche Bahn eine Rahmenvereinbarung zur Entwicklung und Förderung des Projekts ab. Der Charme des Bauvorhabens: Es soll sich zum großen Teil durch den Verkauf von Grundstücken auf den frei werdenden Gleisflächen finanzieren. Auf mehr als 100 Hektar im Zentrum Stuttgarts soll ein neuer, moderner Stadtteil entstehen.
1997: Im Februar wird ein europaweiter Architektenwettbewerb für die Neugestaltung des Stuttgarter Hauptbahnhofs ausgeschrieben.
Im November 1997 setzt sich der Entwurf einer Arbeitsgemeinschaft des Düsseldorfer Architekturbüros Ingenhoven, Overdiek und Partner unter 126 Wettbewerbs-Einsendungen durch. Der Umbau in einen unterirdischen Durchgangsbahnhof mit großen Lichtaugen erhält den Zuschlag.
1998: Auf vier Stockwerken des Bahnhofturms wird ein Informationszentrum für Stuttgart 21 eröffnet, das als Dauerausstellung zu zwei Dritteln von der Bahn, zu einem Drittel von der Stadt finanziert wird.
Mitte 1999: Das Projekt kommt ins Stocken. Das Ausscheiden verschiedener Befürworter aus ihren Ämtern sowie eine neue Koalitionsregierung auf Bundesebene sind hierfür maßgeblich verantwortlich. Der neue Bahnchef Johannes Ludewig verhängt einen Planungsstopp und begründet ihn damit, dass das Land Baden-Württemberg nicht bereit war, sich an der Finanzierung des Projektes zu beteiligen. Das Gesamtprojekt ist nach einer neuen Prüfung durch die Bahn nicht komplett realisierbar. Teillösungen werden angedacht.
November 1999: Land, Stadt, Regionalverband und der Flughafen Stuttgart bieten an, sich mit 1,3 Milliarden DM am Projekt zu beteiligen.