Der Song ist kein klassischer Liebessong
Der Song "Don't Think Twice" ist kein reinrassiges Liebeslied, wie viele denken. Er ist vielmehr als eine Art Motivation für einen selbst gedacht. Der Song kam zustande als Dylans damalige Freundin fürs Studium nach Italien gegangen war und ihn in New York zurückgelassen hat.
Bob Dylans damalige Freundin ist auf dem Cover seines zweiten Albums “The Freewheelin’ Bob Dylan” zu sehen. Sie hieß Suze Rotolo, war Künstlerin und politische Aktivistin. Interview-Fragen zu Bob Dylan ließ sie später nur sehr selten zu. Suze Rotolo starb im Frühjahr 2011.