Ein wenig versteckt präsentiert sich der Start des Philosophenwegs nahe der Heidelberger Theodor-Heuss-Brücke auf der gegenüber der Heidelberger Innenstadt liegenden Neckarseite. Nachdem man ein Quartier mit altehrwürdigen Villen passiert hat, kommt die erste Belohnung: die fantastischen Gärten mit teils mediterranem Bewuchs rechts und links mit vielen Sitzgelegenheiten und dem traumhaften Blick auf Heidelberger Schloss, die Altstadt und den Neckar. Der Weg führt zunächst auf die Halbhöhe des Heiligenbergs und dann wieder runter, in der Summe macht das etwa 100 Höhenmeter Unterschied. Ein Schild weist den Weg rechts wieder hinunter zum Neckarufer auf Höhe der Alten Brücke und der Altstadt.
Seit Jahrhunderten zieht der Philosophenweg berühmte Persönlichkeiten in seinen Bann. In den kleinen Gärten auf dem Weg stehen überall Denkmäler von Dichtern und Philosophen, etwa von Joseph von Eichendorff oder Friedrich Hölderlin, der Heidelberg als die "schönste Stadt im Vaterland" bezeichnet hat.
Wer noch weiter laufen will, der kann auf halber Höhe bleiben und den Neckar aufwärts bis zum Stift Neuburg in Heidelberg-Ziegelhausen wandern - zurück geht es den Neckar entlang bis zur Alten Brücke. Auch lohnt sich ein Abstecher hinauf zur Klosterruine St. Michael und zur Thingstätte, einer monumentalen Freilichtbühne aus der NS-Zeit. Übrigens: Wenn in den Sommermonaten am Abend das Schloss und die Alte Brücke malerisch beleuchtet wird, lohnt sich der Philosophenweg schon allein wegen dieser Illumination.